Во время Ливонской войны (1558 – 1583 гг.) Глубокому и окрестностям был причинён значительный вред московскими войсками. В период войны Московского царства с Речью Посполитой 1654 – 1667 гг. Глубокое занимали московские войска. Они построили здесь небольшую деревянную крепость – "острог", в котором размещался гарнизон. 6 ноября 1661 г. около Глубокого произошло крупное сражение: войска ВКЛ во главе с Чарнецким разбили русскую армию под командованием Хованского (более чем 18 тыс. человек). После второго раздела Речи Посполитой (1793 г.) Глубокое вошло в состав Российской Империи.